유기화합물은 정량적인 수치보다는 정성적인 느낌으로 접근하는 경우가 많기 때문에
미묘한 어려움이 좀 있을 것입니다. 예외도 많이 있고요.
그렇기 때문에 제가 하는 설명은 그나마
전자쌍의 공명안정화 및 유도효과에 의한 관점에서 그럴듯하지,
막 수치상의 정확함은 다소 떨어지는 설명임을 감안하고 봐주세요.
일단 유력한 이유를 알려드리자면 -NO2 가 전체적으로 4개가 있기 때문입니다.
폭약류는 법적으로 니트로기(-NO2) 가 3개 이상 있으면 폭약으로 분류가 되는데
실제로 전자를 다 끌어가서 불안정하게 만들기 떄문입니다.
그나마 -OH가 비공유전자쌍을 2개 가지고 있기 때문에
-NO2가 다 끌어간 전자를 그나마 채워주는 효과가 있는데
테트릴은 N 쪽에 비공유전자쌍 1개를
옆에 있는 -NO2 가 전자를 뺏기 떄문에
벤젠고리쪽에 전자를 채워서 안정화시켜주기는 어렵습니다.
그래서 벤젠고리의 불안정함+질소쪽의 불안정함
이것의 결합으로 더 불안정한 것으로 사료됩니다.
톨루엔의 경우는 공명안정화에 의한 효과는 없지만
유도효과에 의헤 C쪽과 벤젠의 결합선이 조금더 당겨지는 것으로
안정화시키는 것으로 보고 있습니다.
피크린산은 공명안정화 효과는 좋지만
금속과의 결합으로 인한 전자전달 떄문에 불안정하다 보고 있고요
그래서 주석 등을 제외하고 대부분 금속과는 예민하다고 봅니다.
이상 정성적인 설명이었습니다.
'차라리 교재 내용 보고 외우면 될 것을 괜히 쓸데없이 많이 알아가지고...'
라는 생각이 들 수도 있을 것입니다.
하지만 약간의 그러한 시도가 통합적인 사고를 가능하게 해주기 때문애
공부의 절대량 및 시간을 줄이는 데 도움을 준다고 생각합니다.
궁금한 사항은 또 질문주세요.
감사합니다.